Alors, la réponse va être possiblement un peu technique et "longue"
1° Le desktop.ini n'est qu'un fichier de présentation. Aucune importance, tu peux le virer carrément. Il ne sert qu'à la présentation.
2° Le premier bug proviendrait à mon sens d'une possible incompatibilité du programme issu de portableapps. En gros, le truc te retourne une alerte sur un code mémoire à la con, ce qui est globalement signe d'un programme soit incompatible, ou n'ayant pas de droits sur l'exécution et dont l'erreur n'est pas gérée.
D'ailleurs (en anglais)
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3° Ce message n'est pas incohérent côté interdiction de MAJ: le pare-feu Windows l'aura bloqué par défaut, et va nécessiter que tu ouvres les droits pour le programme considéré.